知り合いの話ですが職場でピュアな交際歴のない男の子が同じ事務所の女子に恋をしています。彼は照れ屋さんでなかなか好きな女の子にアピールできません。ストレートに食事

まずは元気かつ爽やかに挨拶からかなぁ
毎日挨拶する人だ～って認知されれば
そこから世間話とかもしやすくなるし

人は会う回数が多い人に好意を抱きやすい傾向にあるから
そっと遠くから見つめてみても仕方ない
とにかくできるだけ、彼女の目の中に映り込むことが大切かなと

アピールなかなかできないなら
なんとか連絡先をゲットして、ゆっくり考える時間と
対面しなくていい文字でのやりとりで
少しずつ仲良くなるといいんじゃないかな

1位から3位までを、ピュアな彼でも実行にうつせるように、ステップ形式にしてみました。
まずは、仕事のことで話しかける回数を増やしていく。
「これ、やってくれてありがとう」とか、「これやっておくね！」みたいに。
仕事内容が別なら、重いもの持つとかで手伝う。

そして、徐々に雑談をできるようにして、プライベートの話題を話せるようにする。
共通の趣味をみつけて、今度一緒にいってみよう！って誘う！

なんとかその恋を応援したいですね！
私的にはとりあえずコミュニケーションをとらないと始まらないと思うので、いきなり1対1でのご飯よりも会社の飲み会という形で誘ってみるのはどうでしょうか？ある程度知ってるひとが周りにいるのが前提となってしまいますが、、、
あとはコーヒーとかチョコとかさりげなく、良かったらどうぞみたいな感じで渡してみたり、
少し話せるようになってきたら連絡先を聞くとかですかね。勇気を出して頑張ってほしいものです。

毎日挨拶はちゃんと続けるべきだと思います。
仮に現状、相手に全く好意がなかったとしても挨拶されて嫌な気になる人はいないと思うし、毎日笑顔で挨拶されたらちょっとは好印象になります。
でもボソッととかはだめです！相手が元気をもらえるようなシャキッとした（うるさくない程度に）元気な挨拶を心がけましょう。

あと、ジロジロ見るのはNGですけど、たまに気にかけて困っていたら助けるみたいなことも地道ですけど、頼れるアピールにはなると思います。