彼氏とのデート行動を聞いてくるうざい上司に悩んでいます。仕事の話とは全く関係ないのに、なぜか私のプライベートに過度に踏み込んでくるんです。「週末は彼とどこ行くの

嘘でもいいのでなんというか無難な面白くない回答をし続けるとかはどうでしょう。
話聞いてもありきたりな答えばかりでつまらないとなればその話題を振ってきたり深堀ってきたりすることは減るでしょう。
あとそもそも彼とデートに行くこと・行ったことはなるべく話題に出さないようにすることですね。
忙しくてなかなか会えてないんですよねーとかテキトーなこと行っときましょう。

雑談のつもりで話しているのではないでしょうか。適当に返事してあげるくらいはやっても良いと思いますよ。ウザイとは思いますけど。
それすらも嫌なら、ハッキリとプライベートなことは話したくないって伝えてばどうでしょうか。

上司って女性なのでしょうか？
一瞬、男性なのかと思って、だとしたらセクハラだと思ったのですが、女性の上司だったら、もしかしたらあなたと仲良くしたいと思っていて、雑談のつもりなのかもしれませんね。
「そんなに私の彼氏のこと気になります？」って冗談ぽく言ってみるとか？
それか、「いつもと変わりませんよ。」とか「面白いことは何もないです」とか毎回言ってればそのうち上司も面白くなくなるのでは。

ただの雑談だと思うから聞かれるままに答えてあげれば？と思うけど…。あなたのことが嫌いじゃないから話しかけてきてるんだと思うし。「どこいくの？」「ランチですかね」「どんなデートだったの？」「普通です、適当に」って適当に話すことさえ嫌なら、もはや嫌われてもいいってことですよね？ウザいって思ってるわけだし。正直に「あまりプライベートのこと聞かれるの苦手なので、そういう質問じゃない話がいいですね」でいいんじゃないですか。

プライベートの話をそんなに一方的に聞いてくるウザったい相手に対しては聞きたくなるような情報を一切出さないよう「何もないですぅ」と話を早めに切り上げ、「ところで〇〇の件はどうなりましたか」という仕事の話にうまく切りかえて、「ここはプライベートの話をしてる場合じゃない」ということを無言で示してあげたらどうでしょうか。