奥手の知り合いの男性がはじめて職場の女性に恋をしてどうアピールしていいかわからないみたいです。男性のほうは好きで色々職場の女性と会話はするのですが２人で食事はい

それが難しいんだよ！って返ってきちゃうかもしれませんけど、1位は「ふたりで」のランチです。
正直、仕事の日の休憩時間のランチくらいなら時間も決まっているし、誘う口実も仕事がらみでいくらでもあるし、奢るとか言えばそんなに来ない理由もないかなーって思うんですけど、どうですかね？
もちろんやんわりと何回か断られ続けたら脈ナシだと思いますけど、ランチくらいなら気軽に誘ってみていいと思いますけどね。

相手に脈ありかどうかもわからないうちにストレートに誘うってのは、
なかなか難しいだろうけど

やはりランチで誘うってのがいちばん無難だろうけど、できれば彼女の好みそうなメニューを事前にチェックできていればいいだろうけど、出かけたはいいがあれこれ迷ってしまうようでは嫌われちゃいそうだろうし

親睦会の時にそれとなく席位置を近くに取れるように努めて会話を弾ませる

休日に、好きそうな展示をいっしょに観に行こうと誘ってみる、チケットは事前に用意するのは避けるべし

今は職場恋愛って結構難しいですからねぇ。
相手が少しでもその気がなかったらハラスメント扱いで訴えられたりもするし…。
だからってストレートに気持ち確認するのも興ざめしちゃうというか。

なので、最初はとにかく複数人で
下心はないですよー的な感じで関係を深めていくのがいいんじゃないでしょうか。
何回か職場以外で会うことを重ねつつ
相手の気持ちを確認できる質問とかを会話に織り交ぜて
確実にいける！ってなってから告白したほうがいいですよね

まずは、他の職場の人も一緒にランチや、できれば夕食とかを一緒にいけるようになるといいですよね。
周りに協力してくれる人がいそうなら、その人にも協力してもらって、一緒に出かけられるように誘ってみるのがいいかもしれないですよね。
もしくは、会話の中で趣味の話題なんかになったら、「今度一緒に行けるといいね。」って話をして、その流れで「じゃあ、連絡先（LINE）だけ教えとくね！」っていって、連絡先を交換する。
あとはLINEでプライベートでやりとりできるようにする。
っていうのはどうでしょうか。