自己肯定感が低い彼女で疲れると感じてしまう自分がいます。彼女はとても優しいのですが、いつも「私なんて…」と否定的なことばかり口にし、自分に自信がなく、褒めても「

そういう時って自分のことしか考えられてないっていうか自分視点で自己卑下とかしてるだけなので、励ましても慰めても褒めても、否定が止まらないもんなんですよね。「私なんて…」とか言ったら、「そんな風に言って欲しくないな。自分は今の〇〇が好きで素敵だと思って付き合ってるのに、そんな自己卑下されたら自分の好きな気持ちまで否定されてるみたいで悲しいよ」とかいって、自己卑下が誰かを傷つけてるかもしれないって思う視点を持ってもらうようにしてみるといいかも。

彼女がいつもマイナスな発言ばかりしていたらこちらまで気持ちが引っ張られてしまいそうですよね。
彼女に成功体験させてあげる事で自分に自信がついたりするんじゃないでしょうか。
デートで何かを作るとか、スポーツするとか何か1つでも成し遂げることが出来れば彼女も自信がつくと思います。

たしかにあまりにも自己否定ばかりしているといくら彼女でもイライラしてきたりするのはわかりますねー。
ただ女性は男性と比べてネガティブ寄りな性格をしている（これは生物的に）ことが多いのである程度は許容してあげてください。
それでもやっぱりイライラしてしまうなら相性が悪いと割り切って最後に一度ズバッと言ってみては？

ある程度はちからをぬいてすべてを受け止めるのではなく聞く力も必要だとおもいます。
ただ聞くだけでも彼女的にはみたされていたりするものです。
少し方の力をぬいて聞いてあげてください。彼女的にはきいてもらうだけで安心しているかもです。

メソメソ「どうせ私なんて・・」という否定的なことばかり口に出す人は、他人からの褒められることにも素直に受け取れないタイプじゃないかと思うんですよね。
いつもそれを受け止めているということは続けられなくなってしまい優しくしてあげることにも限界が生じてしまいますでしょう。
「今日は疲れてるから静かにしようよ」と支えてあげる側もすこし疲れないように距離をとってあげることは関係を保つためにも必要なことかもしれません。彼女に気づきを伝えるサインです。

彼女が自己肯定感が低いタイプだと、支えたい気持ちと同時に、正直しんどくなることもありますよね。
「無理に励まそうとしない」を心がける方がいいのかなと思います。
寄り添うだけで十分な時もあるし、寄り添っているうちに、相手も愛されているんだと徐々に自分でいいんだ、と実感して安心してくれるのではないでしょうか。