彼がお金に困っていたら彼女としてどう対応するのが正解なのか悩む人は多いですよね。急にデートの頻度が減ったり、支払いをためらう様子が見えると「もしかして金銭的に苦

間違ってもお金を渡す、貸すようなことは避けたほうがいいと思います。愛の関係が一瞬でお金の関係になってしまいます。
という前提で、プライドを傷つけずに寄り添うにはお金の話題を出さずにお金のかからないデートなどを提案することですかね。
気を遣っていることが伝わったとしてもあえて言わないでいてくれる優しい子なんだなって印象にもっていければ勝ちです。

とりあえずお金を渡すことだけは避けましょう。関係性が固定化されてしまいます。デートの頻度が減ったなら、お金のかからないデートを考えてさりげなく提案するとか、支払いをためらうような場面があるなら、その金額が現状に見合ってないので、自分が手づくりしたものを食べるようなピクニックに行くとか、考えて動いてあげるのがいいかと。

自分が今までお金だしてもらってたり、一緒に行っていたところがレベル的に高すぎてないか？身の丈に合っているかを見直してみるのも大切です。

シビアにお金の話って直接言っちゃうと男はプライドを傷つけられたと憤慨しちゃう人もいるでしょう。彼のプライドを守ってあげながら「私はアナタといるだけで嬉しい！こんどウチでご馳走作ってあげるから楽しみに…」とお金の負担をかけずに楽しめるようにしてみては。

もしお金の悩みを彼のほうから相談してきたときには真剣に聞いてあげるようにしてあげればいいと思うけど。

彼がお金に困っていると感じた時は、直接「大丈夫？」と聞くよりも、自然に支えられる工夫が良いと思います。
例えば割り勘ではなく「今回は私が出すね」とさらっと伝えたり、出費の少ないデートを提案するなど。金銭的なことはプライドに直結するので、心配しすぎず自然に気遣うことが信頼関係を深めるポイントだと思います。